Sim, estás a pedir demais.
Uma coisa que poderás fazer é criar directórios, por exemplo 26, um para cada letra do alfabeto e organizar assim. Se, mesmo assim, existir muita coisa, podes subdividir algumas das letras.
Quando a imagens, etc, creio que é uma miragem. Claro que podes colocar imagens mas nunca será nada automático. Se queres ver a imagem de um filme, clicas no nome da imagem e nada mais.
Para fazer o que pretendes, terias de ir para algo mais sofisticado que os vulgares leitores de DVD, ou seja, os "media centers" de última geração.